Die offizielle Statistik der Stadt weist 90 bewohnte Orte aus - vom Hennefer Zentrum, das inklusive Geistingen und Warth rund 23 000 Einwohner zählt und das zweite Zentrum Uckerath mit rund 3200 Einwohnern, bis hin zu Altglück mit nur einem einzigen Einwohner und zahlreichen nur wenig größeren Weilern, also Siedlungen, die aus wenigen Gebäuden bestehen und in der Regel keine Gebäude mit zentraler Funktion wie eine Kirche oder ein Gasthaus besitzen. Sie sind zumeist aus Hofanlagen entstanden.

Auch die mittelalterliche Siedlung Stadt Blankenberg gehört zu diesen Dörfer, die zwar die Stadtrechte, nicht aber den entsprechenden Namenszusatz verloren hat. Lange Zeit waren Burg und Stadt Blankenberg die bedeutendste Siedlung im heutigen Gebiet von Hennef.

Doch wer zu den Dörfern auch Orte wie Oberbuchholz mitzählt, die zu Ortschaften gruppiert sind, kommt sogar auf eine noch deutlich höhere Zahl. Denn der kleine Weiler im Pleiser Ländchen mit seinen fünf Häusern wird offiziell als Teil des benachbarten Ortes Westerhausen mit insgesamt 253 Haushalten und 489 Bewohner gesehen (Einwohnermeldeamt der Stadt, Stand Dezember 2013).

Die Hennefer Gesamtbevölkerung von inzwischen rund 47 000 teilt sich fast genau zur Hälfte auf die städtischen Zentren einerseits und auf die Dörfer andererseits auf und verteilt sich auf 106 Quadratkilometern Gesamtfläche am Beginn des Mündungstales der Sieg zwischen Bergischem Land, Rheinischer Bucht, Siebengebirge und Westerwald. Damit ist Hennef nach Windeck die flächenmäßig zweitgrößte Kommune des Rhein-Sieg-Kreises.

Das heutige Hennef ist im Zuge der kommunalen Neuordnung 1969 aus den drei ehemaligen Gemeinden Uckerath, Lauthausen und Hennef entstanden. Seit 1934 trägt der Ort den Beinamen "Sieg", seit 1981 ist Hennef Stadt. Dank neu ausgewiesener Bauflächen wächst die Bevölkerung rasant. Allerdings sollen längst nicht überall Baugebiete entstehen, sondern vor allem die Zentren vergrößert werden. Viele kleine Weiler bleiben also vorerst klein.